Tollbodhopen ligger på sørsiden av Vågen som kalles strandsiden. Den tidligste historien her er mindre kjent ettersom arkeologiske utgravinger først og fremst har vært utført på Bryggen-siden. Oversikter over hvordan bebyggelsen i Bergen var organisert i andre halvdel av 1200-tallet viser at det på denne tiden var etablert flere kirker på strandsiden av Vågen, mens bebyggelsen hovedsakelig var lokalisert på Bryggen-siden. Bebyggelsen på strandsiden skjøt først og fremst fart frem mot slutten av 1300- og begynnelsen av 1400-tallet. Lover om toll på inn- og utførsel av varer til og fra Bergen kom allerede i høymiddelalderen. Tollboden var først lokalisert på Bryggen-siden, men ble i 1651 etablert på strandsiden der den ligger i dag. Avbildninger av Bergen by viser hvordan skip ligger oppankret langs kaiene i dette området. Utbygginger på selve kaianleggene ble sist foretatt på slutten av 1800-tallet.